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<!DOCTYPE html>

<title>Terbutalin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Terbutalin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Strukturformel ohne <a href="Stereochemie" title="Stereochemie">Stereochemie</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Terbutalin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(<i>RS</i>)-2-<i>tert</i>-Butylamino-1-(3,5-dihydroxyphenyl)ethanol</li>

<li>(±)-2-<i>tert</i>-Butylamino-1-(3,5-dihydroxyphenyl)ethanol</li>

<li>DL-2-<i>tert</i>-Butylamino-1-(3,5-dihydroxyphenyl)ethanol</li>

<li><i>rac</i>-2-<i>tert</i>-Butylamino-1-(3,5-dihydroxyphenyl)ethanol</li>

<li>N-<i>isobutyl</i>-β,2,4-hydroxyphenylethyamin</li>

<li>Terbutalinum <small>(<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</small></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=23031-32-5">23031-32-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> (Sulfat 2:1)</li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">245-385-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Beta-2-Sympathomimetika" title="Beta-2-Sympathomimetika">β<sub>2</sub>-Sympathomimetika</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<li>246–248 °C (2:1 Sulfat)<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>Wasser: 213 g·l<sup>−1</sup> bei 25 °C<sup id="cite_ref-DrugBank_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-DrugBank-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>Hemisulfat<br>

</p>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Gefahr</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.">202</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen.">260</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.">270</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Exposition oder falls betroffen: Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">308+311</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>205 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, Sulfat)<sup id="cite_ref-DrugBank_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-DrugBank-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Terbutalin</b> ist ein Arzneistoff, genauer ein <a href="Sympathomimetikum" title="Sympathomimetikum">Sympathomimetikum</a>, das zur Akutbehandlung jener Formen von <a href="Atemnot" class="mw-redirect" title="Atemnot">Atemnot</a> eingesetzt wird, die durch eine reversible Verengung der <a href="Atemwege" class="mw-redirect" title="Atemwege">Atemwege</a> gekennzeichnet sind, also vor allem <a href="Asthma_bronchiale" title="Asthma bronchiale">Asthma bronchiale</a> und <a href="COPD" class="mw-redirect" title="COPD">chronisch obstruktive Lungenerkrankung</a>. Aufgrund seiner Wirkung auch auf die <a href="Glatte_Muskulatur" title="Glatte Muskulatur">glatte Muskulatur</a> des <a href="Uterus" class="mw-redirect" title="Uterus">Uterus</a> wird es auch zur Hemmung der Wehentätigkeit (<a href="Tokolyse" title="Tokolyse">Tokolyse</a>) verwendet.

</p><p>Als selektives <a href="Beta-2-Sympathomimetika" title="Beta-2-Sympathomimetika">β<sub>2</sub>-Sympathomimetikum</a> handelt es sich um ein <a href="Bronchospasmolytikum" class="mw-redirect" title="Bronchospasmolytikum">Bronchospasmolytikum</a>, welches vorwiegend „<a href="Inhalation" title="Inhalation">per inhalationem</a>“, in der Notfalltherapie auch subkutan verabreicht wird.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Indikationen">Indikationen</h2></div>

<p><a href="Indikation" title="Indikation">Indikationen</a> sind:

</p>

<ul><li>die <a href="Symptomatische_Therapie" title="Symptomatische Therapie">symptomatische Therapie</a> des akuten Asthmaanfalls</li>

<li>die prophylaktische Anwendung bei belastungsinduziertem Asthma bronchiale</li>

<li><a href="COPD" class="mw-redirect" title="COPD">chronisch obstruktive Bronchitis</a></li>

<li>als parenterale Anwendung zur Tokolyse bei einer drohenden <a href="Fr%C3%BChgeburt" title="Frühgeburt">Frühgeburt</a></li>

<li>Terbutalin in Tablettenform bei High-Flow-<a href="Priapismus" title="Priapismus">Priapismus</a> nach einer SKAT-Therapie und bei spontanen häufiger auftretenden Priapismen</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkmechanismus">Wirkmechanismus</h2></div>

<p>Entsprechend seinen Eigenschaften als β<sub>2</sub>-Mimetikum wirkt Terbutalin stärker auf die <a href="%CE%922-Adrenozeptor" title="Β2-Adrenozeptor">β<sub>2</sub>-Adrenozeptoren</a> und damit auf die <a href="Glatte_Muskulatur" title="Glatte Muskulatur">glatte Muskulatur</a> der <a href="Bronchialsystem" title="Bronchialsystem">Bronchien</a>, <a href="Blutgef%C3%A4%C3%9F" title="Blutgefäß">Blutgefäße</a> und des <a href="Uterus" class="mw-redirect" title="Uterus">Uterus</a> als auf die β<sub>1</sub>-Rezeptoren der Herzmuskulatur. So erklärt sich der Effekt, über eine Erschlaffung der Muskulatur zu einer Erweiterung der Endbronchien zu führen und damit den respiratorischen Widerstand zu senken und die Atemtätigkeit generell zu erleichtern bzw. die Wehentätigkeit zu hemmen.

</p><p>Bei langdauernder Einnahme kann beobachtet werden, dass die Wirkung des Medikaments aufgrund einer <a href="Herabregulation" title="Herabregulation">Down-Regulation</a> der Rezeptoren abnimmt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>

<p>Aufgrund der β<sub>2</sub>-<a href="Selektivit%C3%A4t_(Chemie)" title="Selektivität (Chemie)">Selektivität</a> sind die Auswirkungen auf die Herztätigkeit vor allem bei <a href="Inhalation" title="Inhalation">Inhalation</a> der Substanz gering. Eine <a href="Tachykardie" title="Tachykardie">Zunahme der Herzfrequenz</a> kann auch als Gegenregulation zur Erweiterung der peripheren Blutgefäße aufgefasst werden. <a href="Palpitation" title="Palpitation">Herzklopfen</a> kann jedoch auftreten, das ebenso wie ein feinschlägiges <a href="Tremor" title="Tremor">Muskelzittern</a> und <a href="Krampf" title="Krampf">tonische Krämpfe</a> für sympathomimetische Amine typisch ist.

Ein <a href="Hypokali%C3%A4mie" title="Hypokaliämie">Abfall des Serumkaliums</a> ist möglich und zwingt zur Bestimmung des <a href="Kalium" title="Kalium">Kaliums</a> vor Behandlungsbeginn.

</p><p>Während die inhalative Gabe von Terbutalin zu weniger systemischen Nebenwirkungen als die <a href="Peroral" title="Peroral">orale</a> oder <a href="Parenteral" title="Parenteral">parenterale</a> Anwendung führt, sind <a href="Allergie" title="Allergie">allergische</a> Reaktionen bei Inhalation häufiger: <a href="Quincke-%C3%96dem" title="Quincke-Ödem">Quincke-Ödem</a>, <a href="Urticaria" class="mw-redirect" title="Urticaria">Urticaria</a>, <a href="Exanthem" title="Exanthem">Exantheme</a>, <a href="Hypotonie" class="mw-redirect" title="Hypotonie">Blutdruckabfall</a> und <a href="Kreislaufkollaps" class="mw-redirect" title="Kreislaufkollaps">Kollapszustände</a> sind möglich, aber sehr selten.

</p><p>Die US-amerikanische <a href="Food_and_Drug_Administration" title="Food and Drug Administration">Food and Drug Administration</a> (FDA) warnt neuerdings vor einem längerdauernden Einsatz von Terbutalin zur <a href="Tokolyse" title="Tokolyse">Hemmung von Wehen</a>. Bei einer Anwendung der Substanz zur Verhütung einer <a href="Fr%C3%BChgeburt" title="Frühgeburt">Frühgeburt</a> von länger als 72 Stunden überwögen die <a href="Kardial" class="mw-redirect" title="Kardial">kardialen</a> Risiken erheblich.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemie">Chemie</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Stereochemie">Stereochemie</h3></div>

<p>Terbutalin ist ein <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiraler</a> Arzneistoff und enthält ein <a href="Stereozentrum" title="Stereozentrum">Stereozentrum</a>. Somit besteht Terbutalin aus zwei <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">Enantiomeren</a>, dem(<i>R</i>)-Enantiomer und dem (<i>S</i>)-Enantiomer. Das pharmakologisch wirksame Isomer ist das (<i>R</i>)-Enantiomer. Therapeutisch wird jedoch das <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a>, d. h. das 1:1-Gemisch beider Enantiomere, verwendet.<sup id="cite_ref-Hager_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hager-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<th colspan="2">Enantiomere von Terbutalin

</th></tr>

<tr>

<td><span typeof="mw:File"></span><br><small> CAS-Nummer: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">37394-31-3</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span></small>

</td>

<td><span typeof="mw:File"></span><br><small> CAS-Nummer: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><span class="KeinCASLink" title="CAS-Nummer ohne Common-Chemistry-Eintrag">90877-48-8</span><span class="editoronly" style="display:none;"></span></small>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<dl><dt><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></dt></dl>

<p>Aerodur (D), Bricanyl (D, A, CH), diverse Generika (D)

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-DrugBank-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-DrugBank_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-DrugBank_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-DrugBank_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00871">Terbutaline</a></span> in der <a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a> der <a href="University_of_Alberta" title="University of Alberta">University of Alberta</a>, abgerufen am 25. Oktober 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-20-00694"><i>Terbutalin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Oktober 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/T2528">Terbutaline hemisulfate salt</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 2. September 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/T2528?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.fda.gov/Drugs/DrugSafety/ucm243539.htm">FDA Drug Safety Communication: New warnings against use of terbutaline to treat preterm labor, 17. Januar 2011</a></span>

</li>

<li id="cite_note-Hager-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Hager_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.):<i> Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 9: Stoffe P-Z</i>, Springer Verlag, Berlin, Aufl. 5, 2014, S. 804, ISBN 978-3-642-63389-8.</span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

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